Nomenclatura de heterociclos

Tabla de grupos funcionales. Nomenclatura de heterociclos. Heterociclos parcialmente insaturados. Hidrógeno indicado. Numeración de heterociclos. Heterociclos como sustituyentes. Nomenclatura de remplazo

Heterociclos de seis miembros: Piridina

Síntesis de piridinas: Síntesis de Hantzsch. Reacción Hetero-Diels-Alder
Reactividad de la piridina: Reacciones del par libre. Sustitución electrófila. Adición nucleófila Sustitución nucleófila. Reducción del anillo. Reacciones sobre cadenas laterales.
Sales de pirilio: Síntesis del anillo. Reactividad de las sales de pirilio.
Pironas: Síntesis del anillo. Reactividad

Quinolina e isoquinolina

Síntesis de quinolinas: Síntesis de Skraup. Síntesis de Dobner Von Miller. Síntesis de Combes Variante de Combes. Síntesis de Friedlander.
Síntesis de isoquinolinas. Síntesis de Bischler-Napieralski. Síntesis de Pictet-Gams. Síntesis de Pictet-Spenger
Reactividad de Quinolinas e isoquinolinas: Sobre el par libre del N. Sustitución electrófila. Adiciones nucleófilas. Sustitución nucleófila. Reducción del anillo. Reacciones sobre cadenas laterales

Anillos de cinco miembros:Pirrol, Tiofeno y Furano

Síntesis de los anillos: Síntesis de Knorr. Síntesis de Paal-Knorr. Síntesis de Hantzsch. 1,3-dipolar. Reactivo TOSMIC.
Reactividad: Hidrógenos ácidos. Sustitución electrófila. Sustitución nucleófila. Reacción de transmetalación. Diels-Alder. Reacciones sobre cadenas laterales. Apertura del furano. Reducción del anillo.

Indol

Síntesis del anillo: Síntesis de Fisher. Síntesis de Bischler. Síntesis de Reissert. Síntesis de Madelung.
Reactividad: Hidrógenos ácidos. Sustitución electrófila. SE en 3-alquilindoles. Derivados del indol.

Productos naturales

Hidratos de carbono: Notación D/L. Formación de hemiacetales. Proyección de Haworth. Mutarotación. Oxidación de Fehling y Tollens Oxidación con HIO₄. Oxidación con Br₂/H₂O. Oxidación con O₂/Pt. Reducción con NaBH₄. Formación de osazonas. Adición a grupos hidroxilo. Protección de grupos hidroxilo. Degradación de Wohl y Ruff. Síntesis de Kiliani-Fisher Disacaridos.
Aminoácidos y péptidos: Estructura. pH isoeléctrico. Síntesis de H-V-Z. Síntesis de Gabriel. Síntesis de Strecker. Síntesis de péptidos

Mecanismos de reacción

Herramientas para determinar un mecanismo: Identificar productos. Identificar intermedios.Marcaje isotópico. Estereoquímica del producto. Efecto del disolvente.
Datos cinéticos: Definición de velocidad. Ecuaciones cinéticas. Reacciones consecutivas. Nitración del benceno Teoría de Arrhenius. Teoría del estado de transición. Reacciones competitivas. Principio de Curtin-Hammet. Principio Hammond.
Efecto isotópico: Efecto isotópico primario. Efecto isotópico secundario.
Ecuación de Hammet.

Reacciones de sustitución y eliminación

Conceptos en SN2: Cinética. Estereoquímica. Disolvente. Nucleófilo y nucleófobo. Estructura del sustrato.
Conceptos en SN1: Cinética. Estereoquímica. Disolvente. Sustrato. Asistencia anquimérica. Carbocationes no clásicos.
Reacciones de eliminación: Eliminación 1,2. Eliminación 1,4. Eliminación 1,1. Eliminación 1,3. Fragmentación. E1 (Eliminación unimolecular). E2 (eliminación bimolecular). E1cb. Estereoquímica de las reacciones de eliminación. Regioquímica de las reacciones de eliminación. Eliminaciones pirolíticas. Eliminación de Hofmann y Cope

Síntesis orgánica

Formación de enlaces simples: Alquilación de enolatos. Alquilación de enaminas. Iminas y enaminas litiadas. Alquilación estereoselectiva. Condensación aldólica. Michael y Robinson. Condensación de Claisen. Síntesis acetilacética y malónica. Formación de dianiones. Reacciones umpolung.
Formación de dobles enlaces: E2. Pirólisis de ésteres. Eliminación de Cope. Eliminación de Hofmann. Eliminación de sulfoxidos. Reagrupamientos sulfoxido-sulfenato. Reacciones de Wittig. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner-Wittig. Peterson. Iluros de azufre. Shapiro.
Diels-Alder: Estereoquímica. Regioquímica.
Carbenos: Carbenos singletes y tripletes.
Síntesis de carbenos: Eliminación 1,1. Descomposición de diazocompuestos. Descomposición de tosilhidrazonas.
Reactividad de carbenos: Ciclopropanación. Reacción Simmons-Smith. Inserción C-H. Arndt-Eistern. Transposición de Hofmann y wolf.

Reacciones de oxidación reducción (REDOX)

Oxidación de H. bencílicos. Oxidación de H. alílicos
Oxidación de alcoholes: Derivados del ac. crómico. Dióxido de manganeso. Sales de alcoxisulfonio. Oxidación de Swern. Oxidación de Oppenaver
Oxidación de olefinas: Oxidación con permanganato y tetróxido de osmio. Reacción de Prevost. Reacción de Woodwar. Epoxidación de alquenos. Apertura de epóxidos. Ozonolisis. Oxidación con ácido periódico. Oxidación de cetonas.
Oxidación a alfa-beta insaturados: Baeyer-Villiger. Oxidación a alfa-hidroxicetonas.
Reacciones de reducción: Hidrogenación. Condensación aciloinica. Hidruros no metálicos. Clemmensen. Wolff-kisnner. Tioacetales. Alquinos con Na/NH₃. Reducción de Birch. Obtención de dioles 1,2-simétricos

Ácidos carboxílicos

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos | Propiedades físicas de ácidos carboxílicos | Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos | Preparación de ácidos carboxílicos | Oxidación de alcoholes y alquenos | Compuestos organometálicos | Hidrólisis de nitrilos | Preparación de haluros de alcanoilo | Preparación de anhídridos | Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos | Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos | Reacción con organometálicos de ácidos carboxílicos | Reducción a alcoholes de los ácidos carboxílicos | Enolatos de ácido carboxílico | Hell-Volhard-Zelinski | Reacción de Hunsdieker de los ácidos carboxílicos

Derivados de ácidos carboxílicos

Orden de reactividad | Comportamiento ácido-base | Haluros de alcanoilo | Nomenclatura de haluros de alcanoílo | Reacción con agua y alcoholes de haluros de alcanoílo | Reacción con aminas de haluros de alcanoílo | Reacción con organometálicos de haluros de alcanoílo | Reducción a alcoholes y aldehidos de haluros de alcanoilo | Anhídridos | Nomenclatura Anhídridos | Reactividad Anhídridos | Ésteres | Nomenclatura de los ésteres | Hidrólisis de los ésteres | Transesterificación de ésteres | Amidas a partir de ésteres | Reacción con organometálicos de ésteres | Reducción a alcoholes y aldehídos de ésteres | Enolatos de éster | Condensación de Claisen de los ésteres | Pirólisis de ésteres | Amidas | Nomenclatura de amidas | Hidrólisis de amidas | Reducción a aminas y aldehídos de amidas | Enolatos de amida y amidatos | Transposición de Hofmann de amidas | Nitrilos | Nomenclatura de los nitrilos | Acidez y basicidad | Hidrólisis de nitrilos | Reacción con organometálicos de nitrilos | Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos.

Compuestos difuncionales

Síntesis acetilacética | Síntesis malónica | Condensación de Knoevenagel | Adición de Michael

Aminas

Nomenclatura de aminas | Propiedades físicas y ácido base de aminas | Síntesis de aminas | Aminación reductora de aminas | Reactividad de aminas | Eliminación de Hofmann de aminas | Reacción de Mannich de aminas | Eliminación de Cope de aminas | Reacción con ácido nitroso de aminas | Diazometano

Benceno II

Nomenclatura del benceno | Regla de Huckel en sistemas aromáticos (benceno) | Halogenación del benceno | Nitración del benceno | Sulfonación del benceno | Alquilación del benceno | Acilación del benceno | Grupos activantes y desactivantes en el benceno | Sustitución ipso del benceno | Bencino | Posición bencílica en benceno | Oxidación de cadenas laterales del benceno | Reducción de Birch del benceno | Transposición de Claisen del benceno | Acoplamiento azoico | Reacciones de Sandmeyer del benceno

Compuestos de fósforo, silicio y azufre

Compuestos de fósforo | Reacción de Wittig | Wadsword_Emmons | Horner-Wittig | Compuestos de azufre |Tioles | Sulfuros | Eliminación de sulfóxidos | Iluros de azufre | Tioacetales | Síntesis de los 1,3-ditianos | Compuestos de silicio

Estereoquímica II

Tipos de isómeros | Isómeros conformacionales | Elementos de simetría | Eje de simetría | Plano de reflexión | Centro de simetría | Eje alternante | Elementos de asimetría | Centro quiral | Eje de quiralidad | Plano de quiralidad | Moléculas helicoidales | Notaciones | Proquiralidad | Tipos de ligandos | Ligandos Pro_R y Pro_S | Caras | Resolución de racemato